马尿酸的合成

比学工程师Sum 229 No. 10Chemical Engineer2014年第10期工文章编号: 102-1124(2014)10- 0067-02程师*完马尿酸的合成王利叶',李公春”,刘亚军2,王宏胜2(1.河南豫辰精细化工有限公司,河南许昌461000;2.许 昌学院化学化工学院,河南许昌461000)摘要:苯甲酰氯和甘 氨酸在氢氧化钠溶液中反应生成马尿酸钠,再用盐酸酸化得到马尿酸,产率74.4%。关键词:马尿酸;甘氨酸;苯甲酰氣;合成中图分类号:0625.52文献标识码:ASynthesis of hippuric acid'WANG Li-ye' ,LI Gong -chun?,LIU Ya-jun', W ANG Hong- sheng2(1. Henan Yuchen Fine Chemical Co, Ltd, Xuchang 461000, China; 2. College of Chenistry and Chemical Engineering,Xuchang University, Xuchang 461000, China )Abstract: Hippurie acid was synthesized by acylation of glycine using benzoyl chloride under condition ofsodium hydroxide solution. The reaction yield was 74.4%.Key words: hippuric acid; glycine ;benzoyl chloride ;synthesis马尿酸又称为苯甲酰氨基乙酸或苯甲酰甘氨义市予华仪器有限责任公司),FTIR-650型傅里叶酸。它是动物体内代谢的产物,马尿酸容易被动物变换红外光谱仪(天津港东科技发展股份有限公排出体外,它是最先从马尿中分离出来的酸性化合司)。物"。马尿酸主要应用于有机合成,医药及染料(如甘氨酸,苯甲酰氯,NaOH,盐酸,所用试剂均为荧光黄H8GL分散荧光黄FFL)中间体,是合成医分析纯。药马尿酸美赛那明和马尿酸乌洛托品的主要原料21。1.2 实验步骤马尿酸可以作为配合物的有机配体,与金属离子进在50mL三口瓶中加入0.90g甘氨酸.9.6mL蒸行配位1341。在生物方面,马尿酸是接触甲苯、二甲苯馏水和4.8mL 6molL-'的氢氧化钠溶液,磁力搅拌下,在人体内的代谢产物,因此,马尿酸是接触甲苯、二慢慢滴加1.6mL苯甲酰氯,加完后继续搅拌30min,甲苯的生物监测指标,因此,只要在规定的采样时保持溶液呈碱性。反应结束后加入2.4mL蒸馏水和间内测定它们在尿液中的含量变化,就可以通过观2.4mL浓盐酸的混合液,冷却,有固体析出,抽滤,洗察马尿酸在尿液中含量的变化来察看工人的中毒涤,干燥,称量,得到1.45g 白色固体，产率74.4%。程度15-7]。马尿酸的合成主要是用苯甲酰氯与甘氨酸在氢氧化钠溶液中反应得到苯甲酰氨基乙酸钠,然2结果与讨论后用盐酸酸化制得18。合成马尿酸的反应式如下:< )-0 smoucou :0)Na0L.80.2.1产品红外谱图分析对合成的马尿酸在FTIR-650型傅里叶变换红外光谱仪上用KBr压片法进行了红外光谱测试,所1实验部分得红外光谱见图1 。从马尿酸红外谱图可以看出:3343.96cem-1归属1.1 主要仪器和试剂为酰胺的N-H键伸缩振动吸收峰,3095.19cm-1归CL-2A型恒温电热磁力搅拌器(巩义市予华仪属为羧基的0-H键伸缩振动吸收峰,2938.98cm-器有限责任公司),SHZ-D型循环式多用真空泵(巩归属为苯环上C-H键伸缩振动吸收峰,1750.70,1745.26em-'归属为羧基和酰胺羰基C=0伸缩振动收稿日期:2014-07-28吸收峰, 1600.63, 1558.20, 1490.70, 1414.49cm-1归属基金项目:河南省重点科技攻关项目(132102210263)为苯环骨架振中国煤化工6cm-归属作者简介:王利叶( 1975 -),女,河北永年人,助理工程师. 2012毕业为C-N伸缩振YHCNMH G属为N-H于南开大学,有机化学专业,硕士,主要从事药物及其中间体合成研究。键弯曲振动吸收峰,723.18,690.39cm-l归属为-元68王利叶等:马尿酸的合成“2014年第10期8075|70_50升55a50.李邑生10|350|400035003000250020001500500波数/em't图1马尿酸红外图rig.I IR of hippuric acid取代苯环的C-H键弯曲振动吸收峰。主要是为了把生成的马尿酸盐转换成马尿酸,以及图1与马尿酸标准红外谱图一致, 说明所合成中和在反应中剩余的NaOH。的产物为马尿酸。2.2关于马尿酸的合成3结论在马尿酸合成反应中,主要采用苯甲酰氯和甘氨酸发生亲核反应,苯甲酰氯很容易水解,在碱中采用苯甲酰氯和甘氨酸为原料,在碱性条件下酰氯也更容易失去氯基，而且苯环具有吸电子作进行酰基化反应,得到马尿酸,产率74.4%。用,这就导致羰基中碳原子的正电荷很强,因此,很参考文献容易就发生了亲核反应,在合成马尿酸的反应中发1] 王清廉,李瀛,高坤,等.有机化学实验(第三版)[M].北京:高生的反应即为亲核反应。而且苯甲酰氯的活性也比等教育出社, 2010.407- 408.较高,反应发生的条件会比较容易达到。2] 黄循贵.马尿酸的生产方法[J].江苏化工，1995, 23(2): 24-25.温度对此反应的影响相当大,苯甲酰氯在空气[3]郑晓玲,倪兆艾,晃斌.稀土马尿酸配合物的合成及性质表征中容易发烟,因此，如果温度过高,就会使苯甲酰氯[J].杭州大学学报(自然科学版), 1991, 18(3): 198 -302.和水发生反应,从而生成苯甲酸和氯化氢,导致产4]匡殊平, 何农跃，刘祖式，等.新型马尿酸铂配合物的热分解机理及结构[J].湘潭大学自然科学学报, 1993, 15(4):77-81.品产率的降低,也增加了副反应发生的几率,因此，[5] 张静，梁颖,张伟,等.毛细管电泳-紫外检测法同时测定人尿这个反应的温度应该得到控制,使副反应发生的几中马尿酸和甲基马尿酸[J].分析试验室, 2013, 32(4): 118-121.率的降低,从而提高马尿酸的产率。6]刘婕梅勇,王倩,等.高效液相色谱法测定尿中马尿酸的规范实验中加碱的目的在于释放甘氨酸中的氨基,化研究[J].中国卫生检验杂志, 2011, 21(12): 2480-2482.因为甘氨酸--般是以内盐的形式存在的，只有把氨7] 卢丽明，黄城.尿中马尿酸、甲基马尿酸的高效液相色谱测定法[J].职业与健康2008 ,24(17): 177-1778.基从内盐的形式释放出来才能使酰基化反应得以8]刘茜， 张业嚼唑酮类衍生物的合成及其对金属离子识别研究发生,加碱也能让亲核反应更容易发生。最后加酸[J].梧州学院学报, 2012, 22(1): 65-66.(. 上接第66页)[12]邵昀启. 可降解重负荷球磨机专用油的研制[D]广西:广西[11] 潘寒尽,张德和,邱学军.基于模糊灰色理论的数据链系统作大学,2008.战效能评估[J].现代防御技术, 2011, 39(4): 60-64.中国煤化工MHCNMHG