由乙醇一步法合成乙酸乙酯

第34卷第9期JEzVol 34. No 92011年9月HEBEI HUAGONsp2011舞湖由乙醇一步法合成乙酸乙酯吴月红',石水波2,张首才(1吉林师范大学博达学院吉林四平1360002四平实验中学,吉林四平1360003吉林师范大学化学学院,吉林四平136000摘要;由乙醇一步法合成乙酸乙酯该方法操作简单效率高、对环境污染小、产率较高。关键词:乙醇;乙酸乙酯;合成中图分类号:TQ225.242文献标识码:A文章编号:10035095(2011090022-02Direct Synthesis of Ethyl acetate from EthanolwU Yue-hong, SHI Shui-bo2, ZHANG Shou-ca(L College of Boda, Jilin Normal University, Siping 136000, China; 2. Siping Experimental High School, Siping136000,China; 3.College of Chemistry,Jilin Normal University,Siping 136000,China)Abstract: Ethyl acetate was synthesized from ethanol by one-step The method is a simple operation, high efficiency, lowenvironmental pollution and high yieldKey words: ethanol; ethyl acetate; synthesis乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化学品,应用数显恒温水浴锅(山东鄄城新科教学仪器厂);于涂料、油漆、油墨、纤维素、人造香精、药物和有机RE-52C旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器厂);SL-N酸的生产中。目前工业上主要使用浓硫酸作催化电子天平(山东鄄城新科教学仪器厂);KDM型调温剂合成乙酸乙酯,其缺点是设备投资大、副反应多、电热套(山东鄄城新科电热仪器厂);机械搅拌器(江设备腐蚀严重废液处理困难等。因此,为取代硫苏金坛中大仪器厂); Thermo nicolet370FT-R型红酸、氢氟酸等液体酸催化剂,近年来,许多研究者研外光谱仪美国 Nicolet-公司)。究开发出了一系列性能优良的酸醇酯化催化剂,如乙醇、重铬酸钠、硫酸均为分析纯(北京化工固体超强酸、杂多酸、分子筛、阳离子交换树脂等,厂)。但上述催化剂目前普遍存在寿命短、成本高等问1.2乙酸乙酯的制备题限制了其工业化应用以-。本实验采用由乙醇将240mL(43mo)硫酸溶于240mL水中,冷却步法合成酯,并考察了不同的反应条件对酯化反应后装入配有机械搅拌器、温度计和滴液漏斗的2L的影响,得到了较好的实验结果。一步合成法既简烧瓶中,再加入290nL(3.24mo)乙醇,然后把烧瓶化了生产过程、降低了成本,又开拓了一种环保、节放在冰盐浴中冷却。将320g(107mo)结晶重铬酸能的生产方式钠溶于200mL水中,配成溶液。将此溶液用滴液漏1实验部分斗加入到剧烈搅拌的乙醇和硫酸的混合物中,滴入时温度保持20,当混合物的粘度变大时,允许温1.1主要仪器与试剂度升中国煤化工井行。把反应得到的CNMHG收稿日期:2011-07-25作者简介:吴月红(1982-),女,助教硕土研究生,主要从事化学教育工作,E- mail: aliceyuehong@163cm第9吴月红,等:由乙醇一步法合成乙酸乙酯23绿色浆状乳浊液用等量的水稀释,将上层酯分出,120℃的条件下,不同反应时间对产率的影响见表3。水洗3次,分出酯层用硫酸钠干燥,然后进行分馏,表3反应时间对产率的影响收集150~175℃馏份。将馏份再用60%硫酸洗5反应时间h2次,每次用15mL,再用稀NaOH洗去游离酸,最后用产率/冷水洗去游离碱,用硫酸钠干燥,再进行分馏,收集表3结果表明,反应时间为4h时,乙酸乙酯产162~166%的馏份。率最高,延长反应时间产率没有提高,故最佳反应2结果与讨论时间为4h2.1原料配比对产率的影响3产品表征在反应温度为120%、反应时间为4h的条件红外光谱数据表明,产物在1770.06cm处有吸下,考察原料配比乙醇:硫酸:Ⅸ重铬酸钾)对收峰,为C=O的伸缩振动频率;在1245.36cm处产率的影响,结果见表1。有吸收峰,为C-O-C—的伸缩振动频率。根据以上表1原料配比对产率的影响分析,可以确定合成产物的化学结构即为乙酸乙酯。反应物摩尔比1:1.3:1.11:14:1.21:1.5:131:1.6:1.4产率%4结论32.143.342.5表1结果表明,当原料配比m乙醇):m硫酸):n通过实验可确定,以乙醇、硫酸、重铬酸钠为原(重铬酸钾)为1:1.5:1.3时,产率最高。料,水为溶剂合成乙酸乙酯时,当原料摩尔比为2.2反应温度对产率的影响1:15:13、反应温度为120°、反应时间为4h时,乙在反应物摩尔比为1:15:1.3反应时间为4h酸乙酯的产率最高,可达43%。此方法为合成酯的条件下,不同反应温度对产率的影响见表2。的简单、经济、有效的方法。表2反应温度对产率的影响参考文献反应温度C80产率%20227643.31]杜长海,秦永宁,石秀敏等新型填料式固体酸SO2/Al→Al催化合成乙酸乙酯[精细石油化工,2004,(1):25-27.表2结果表明,反应温度为120%时,乙酸乙酯2彭少洪,黄运风,钟理等SO/iO2固体超强酸薄膜化催化剂合产率最高。成乙酸乙酯的研究[工业催化,2006,4(14):39-42.3反应时间对产率的影响3]王琪,郝影娟,陈爱平等钾修饰的 MoO, SiO2催化剂的XRD和在反应物摩尔比为1:1.5:1.3、反应温度为TPR表征小应用化学,2007,245):561-564■(上接第15页)高。产品质量不太稳定。现有生产厂在技术、经济4 DAHLHAUS J, GEORGI G, MUELLER J, et al. Production上还大有潜力可挖。国内在对硝基氯苯法中引进ported nickel catalyst, useful for hydrogenation of nitroaromat催化加氢工艺,既能解决现在的酸雾与铁泥污染严pound, involves co-precipitating nickel and at least on othertitanic support[P).DE: 10 124 600, 2002-11-28.重的问题,又能简化工艺缩短流程,降低主要原材刘福萍3氯4氟苯胺的合成研究D南京理工大学,20435料消耗,使产品质量显著提高,达到国际医药行业6]李希友,邹志琛,石明理.氟氯苯胺合成工艺的改进门]精细化工,标准,提高氟氯苯胺产品的国际市场竞争能力"。1995,12(6):39-41[7]王文祥,刘洪杰氟氯苯胺制备中硝化工艺的研究[河北化工,参考文献1995,(3):32-341谭美军,刘小平.氟氯苯胺的合成与开发门广西化工,1996,258张水泉3-氯-4-氟苯胺的生产与研究概况中国医药工业杂志,(4):26-301991,22(7):327-3302]李占才,李淑勉侯守君等氟氯苯胺的新合成法及冠醚在其中9张树生3-氯-4氟苯胺的合成试验贵州化工,1998,(4):的应用郑州轻工业学院学报,1997,12(3):10-143刘长春.3-氯4氟苯甲酰基硫脲化合物的合成与除草活性研究10吕宏初氟H中国煤化工辽宁化工,1992,[J化学世界,2006,47(3):159-161(2):32-34■CNMH